A droga do século - parte 1

Apenas o ácido salicílico é o remédio certo. Em 1838, um químico italiano Rafaele Piria ele obteve este composto em sua forma pura, e em 1874 um químico alemão Herman Kolbe desenvolveu um método para sua produção industrial.

Ao mesmo tempo, o ácido salicílico foi usado na medicina. No entanto, a droga teve um forte efeito irritante na mucosa gástrica, o que levou a doenças gástricas crônicas e úlceras. Foram os efeitos colaterais de tomar preparações de ácido salicílico que levaram o químico alemão Felix Hoffmann (1848-1946) para encontrar um substituto seguro para a droga (o pai de Hoffmann foi tratado com ácido salicílico para doenças reumáticas). "Bullseye" deveria ter seu derivado - Ácido acetilsalicílico.

O composto é formado por esterificação do grupo OH do ácido salicílico com anidrido acético. O ácido acetilsalicílico foi obtido anteriormente, mas apenas a preparação pura obtida por Hoffmann em 1897 era adequada para uso médico.

Modelos de partículas de ácido salicílico (esquerda) e ácido acetilsalicílico (direita)

O fabricante do novo medicamento era uma pequena empresa Bayer, que atua na produção de corantes, hoje é uma preocupação global. O remédio chamava-se aspirina. Esta é uma marca registrada ^®, mas tornou-se sinônimo de preparações contendo ácido acetilsalicílico (daí a abreviatura comumente usada ASA). O nome vem das palavras "acetil“(letra a-) e (agora), isto é, meadowsweet - uma planta perene com alto teor de salicina, também usada na fitoterapia como antipirético. A terminação -in é típica para nomes de medicamentos.

A aspirina foi patenteada em 1899 e quase imediatamente aclamada como uma panacéia. [embalagem] Ela lutou contra febre, dor e inflamação. Foi amplamente utilizado durante a famosa pandemia de gripe espanhola, que custou mais vidas em 1918-1919 do que a recém-terminada Primeira Guerra Mundial. A aspirina foi uma das primeiras drogas a serem vendidas como comprimidos solúveis em água (misturados com amido). Após a Segunda Guerra Mundial, notou-se seu efeito benéfico na prevenção de doenças cardíacas.

Apesar de estar no mercado há mais de um século, a aspirina ainda é amplamente utilizada na medicina. É também a droga produzida em maior quantidade (as pessoas consomem mais de 35 toneladas do composto puro em todo o mundo todos os dias!) e a primeira droga totalmente sintética não isolada dos recursos naturais.

Ácido salicílico em nosso laboratório

Tempo para experiências.

Primeiro, vamos aprender sobre a resposta característica da protoplastia com aspirina - ácido salicílico. Você precisará de álcool salicílico (desinfetante vendido em farmácias e farmácias; solução de ácido salicílico 2% água-etanol) e uma solução de cloreto de ferro (III) FeCl.₃ com uma concentração de cerca de 5%. Despeje 1 cm no tubo de ensaio.³ álcool salicílico, adicionar alguns cm³ água e 1 cm.³ Solução de FeCl₃. A mistura fica imediatamente azul-púrpura. Este é o resultado da reação entre o ácido salicílico e os íons de ferro (III):

Aspirina desde 1899 (do arquivo da Bayer AG)

A cor é um pouco como a tinta, o que não deveria ser surpreendente - a tinta (como a tinta era chamada no passado) era feita de sais de ferro e compostos semelhantes em estrutura ao ácido salicílico. A reação realizada é um teste analítico para a detecção de íons Fe.³⁺e ao mesmo tempo serve para confirmar a presença de fenóis, ou seja, compostos em que o grupo OH está diretamente ligado ao anel aromático. O ácido salicílico pertence a este grupo de compostos. Vamos lembrar bem dessa reação - a característica cor azul-violeta após a adição de cloreto de ferro (III) indicará a presença de ácido salicílico (fenóis em geral) na amostra de teste.

A execução de teste também pode ser usada para mostrar como funciona. tinta atraente. Em uma folha de papel branca com um pincel (palito, fósforo pontiagudo, cotonete com algodão, etc.) fazemos qualquer inscrição ou desenho com álcool salicílico e depois secamos a folha. Umedeça uma almofada de algodão ou algodão com a solução de FeCl.₃ (a solução danifica a pele, portanto, luvas de proteção de borracha são necessárias) e limpe com papel. Você também pode usar um pulverizador de plantas ou um frasco de spray para perfumes e cosméticos para umedecer a folha. Letras azul-violeta do texto escrito anteriormente aparecem no papel. [tinta] Lembre-se de que, para obter um efeito espetacular na forma de uma aparição repentina de texto, o fator chave é a invisibilidade de uma inscrição pré-preparada. É por isso que escrevemos em uma folha branca com soluções incolores e, quando coloridas, selecionamos a cor do papel para que a inscrição não se destaque no fundo (por exemplo, em uma folha amarela, você pode fazer o solução de inscrição FeCl₃ e induzi-lo com álcool salicílico). A nota se aplica a todas as cores simpátricas, e há muitas combinações que dão o efeito de uma reação colorida.

Por fim, o ácido acetilsalicílico

Os primeiros testes de laboratório já terminaram, mas não chegamos ao herói do texto de hoje - o ácido acetilsalicílico. No entanto, não vamos obtê-lo por conta própria, mas extrato do produto acabado. O motivo é uma síntese simples (reagentes - ácido salicílico, anidrido acético, etanol, H₂SO₄ ou H.₃PO₄), mas o equipamento necessário (frascos de vidro esmerilado, condensador de refluxo, termômetro, kit de filtração a vácuo) e considerações de segurança. O anidrido acético é um líquido altamente irritante e sua disponibilidade é controlada - este é o chamado precursor de drogas.

Desafio de uma inscrição oculta feita com ácido salicílico com solução de cloreto de ferro (III)

Você precisará de uma solução de etanol a 95% (por exemplo, álcool desnaturado descolorido), um frasco (em casa, isso pode ser substituído por uma jarra), um kit de aquecimento para banho-maria (um pote de metal simples de água colocado sobre uma gaze), um filtro kit (funil, filtro) e, claro, a mesma aspirina em comprimidos. Coloque 2-3 comprimidos do medicamento contendo ácido acetilsalicílico no frasco (verifique a composição do medicamento, não use medicamentos que se dissolvam na água) e despeje 10-15 cm³ álcool desnaturado. Aqueça o frasco em banho-maria até que os comprimidos se desintegrem completamente (coloque uma toalha de papel no fundo da panela para que o frasco não se quebre). Durante esse tempo, esfriamos algumas dezenas de cm na geladeira.³ agua. Componentes auxiliares do medicamento (amido, fibra, talco, substâncias aromatizantes) também estão incluídos na composição dos comprimidos de aspirina. Eles são insolúveis em etanol, enquanto o ácido acetilsalicílico se dissolve nele. Após o aquecimento, o líquido é rapidamente filtrado para um novo frasco. Agora é adicionada água gelada, o que causa a precipitação de cristais de ácido acetilsalicílico (a 25°C, cerca de 100 g do composto são dissolvidos em 5 g de etanol, enquanto apenas cerca de 0,25 g da mesma quantidade de água). Escorra os cristais e seque-os ao ar. Lembre-se de que o composto resultante não é adequado para uso como medicamento - usamos etanol contaminado para extraí-lo, e a substância, desprovida de componentes protetores, pode começar a se decompor. Usamos relacionamentos apenas para nossa experiência.

Se você não deseja extrair o ácido acetilsalicílico dos comprimidos, só pode dissolver o medicamento em uma mistura de etanol e água e usar uma suspensão não filtrada (terminamos o procedimento aquecendo em banho-maria). Para nossos propósitos, esta forma de reagente será suficiente. Agora proponho tratar a solução de ácido acetilsalicílico com uma solução de FeCl.₃ (semelhante ao primeiro experimento).

Você já adivinhou, leitor, por que conseguiu tal efeito?